Partenza da Piazza San Nicola, prendere in direzione nord Via Gramsci, dopo circa km 1,2 salita del 3,2% (media) per km 0,5 proseguire fino a Castelnuovo della Misericordia per km 5,5 totali.
Giunti in Piazza proseguire in Via delle Casette per km 0,2 e svoltare a sinistra. Proseguire per km 0.28 all'incrocio procedere a sinistra Via del Vaiolo direzione Nibbiaia.
Salita di circa km 2,7 salita media 5% c.a. con punte brevi del 9-10%. giunti a Nibbiaia dopo km 5,6 girare a destra direzione Gabbro, proseguire per km 2,6 fino all'incrocio di Ginepreto quindi svoltare a Sinistra per km 1,7 fino al Gabbro (salita media 2%).
Girare attorno alla chiesa e percorrere all'inverso fino a Ginepreto poi proseguire su via Traversa Livornese, Paltratico Cafaggio fino a giungere di nuovo in Piazza di Castelnuovo della Misericordia per un totale di km 9,5.
Primi km 3 in discesa. Castelnuovo M. - Rosignano Marittimo. Percorso totale 29 km (Strade poco trafficate)
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